Органическая химия.

39. Одноатомные фенолы.

Способы получения.

1. Получение из каменноугольного дегтя. Этот способ является важнейшим техническим способом получения фенолов. Он состоит в том, что сначала фракции дегтя обрабатывают щелочами. Фенолы, хорошо растворимые в водных растворах щелочей с образованием фенолятов, легко отделяются при этом от углеводородов дегтя, которые в свою очередь не растворяются ни в воде, ни в водных растворах щелочей. Полученные щелочные растворы обрабатывают серной кислотой, которая разлагает феноляты, в результате чего опять выделяются фенолы, например:

С₆Н₅ОNа + Н₂SО₄ → NаНSО₄ + С₆Н₅ОН.

Выделенные фенолы для разделения подвергают повторной фракционной перегонке и дальнейшей очистке.

2. Получение из солей сульфокислот. При сплавлении солей сульфокислот со щелочами образуются фенол и сульфит калия:

С₆Н₅SО₃К + КОН → С₆Н₅ОН + К₂SО₄.

Образующийся фенол в присутствии КОН превращается в фенолят:

С₆Н₅ОН + КОН → С₆Н₅ОК + Н₂О.

Фенолят далее разлагают серной кислотой, причем образуется свободный фенол:

С₆Н₅ОК + Н₂SО₄ → С₆Н₅ОН + КНSО₄.

3. Получение из кумола (изопропилбензола).

Кумол окисляют кислородом воздуха; образовавшаяся гидроперекись кумола при действии серной кислоты дает фенол и другой ценный продукт – ацетон:

Кумол → гидроперекись кумола → фенол.

4. Получение из солей диазония – важный способ введения фенольного гидроксила.

Кумол получают алкилированием бензола пропиленом (выделяемым из отходящих газов крекинга) в присутствии катализаторов (например, АIС1₁₃).

Физические свойства.

Фенолы в большинстве случаев представляют собой, твердые кристаллические вещества, очень плохо растворимые в воде. Обладают сильным характерным запахом.

Химические свойства.

Важнейшим свойством фенолов, отличающим их от спиртов, является их кислотность. Вместе с тем, обладая общей со спиртами схемой строения (R-ОН), фенолы вступают в некоторые реакции, характерные и для спиртов.

Всем фенолам присущи слабокислые свойства, что проявляется в их способности растворяться в щелочах с образованием фенолята.

Кислотные свойства фенолов выражены очень слабо. Так, фенолы не окрашивают лакмусовую бумагу. Самая слабая неорганическая кислота – угольная – вытесняет фенолы из их солеобразных соединений – фенолятов: