Шпаргалка по органической химии.
17. Строение и номенклатура углеводородов ряда этилена.
Строение углеводородов: 1) этилен – первый представитель гомологического ряда веществ, в молекулах которых имеется двойная связь между атомами углерода; 2) ближайшие гомологи этилена – пропилен и бутилен; 3) названия углеводородов ряда этилена образуются путем изменения суффикса – ан соответствующего предельного углеводорода на – илен (этилен, пропилен и т. д.).
Особенности систематической (международной) номенклатуры: а) названия этих углеводородов принимают суффикс – ен (этен, пропен, бутен и т. д.); б) гомологи этилена должны отличаться друг от друга по составу молекул на группу атомов СН2; в) в молекуле каждого непредельного углеводорода при образовании двойной связи на два атома водорода меньше, чем в молекуле соответствующего предельного углеводорода; г) состав углеводородов ряда этилена (этена) выражается формулой СnН2n; д) непредельные углеводороды могут образовывать радикалы.
Реакция присоединения, характерная для всех алкенов:
1. Присоединение водорода.
Эта реакция протекает в присутствии катализатора – мелко раздробленного никеля, платины или палладия – при комнатной температуре.
Реакция гидрирования, или гидрогенизация, – это присоединение водорода к веществу.
При гидрогенизации олефины превращаются в предельные углеводороды.
2. Присоединение галогенов.
Реакция протекает при обычных условиях.
Дихлорэтан – это жидкость, которая хорошо растворяет органические вещества.
Реакция присоединения брома служит качественной реакцией на непредельные углеводороды.
3. Присоединение галогеноводородов.
Галогенопроизводные углеводороды можно получить двумя путями:
1) присоединение к этилену хлороводорода;
2) замещение водорода в этане на хлор.
4. Присоединение воды.
Реакция протекает в присутствии катализатора – серной кислоты.
Сначала происходит присоединение серной кислоты к этилену по месту разрыва двойной связи с образованием этилсерной кислоты.
Затем этилсерная кислота при взаимодействии с водой образует спирт и кислоту.
Реакция присоединения воды к этилену в присутствии твердых катализаторов используется для промышленного получения этилового спирта из непредельных углеводородов, которые содержатся в газах крекинга нефти (попутных газах), а также в коксовых газах.
Важным химическим свойством этилена и его гомологов является способность легко окисляться при обычной температуре.
При этом окислению подвергаются оба атома углерода, соединенные двойной связью.
Этилен горит светящимся пламенем с образованием оксида углерода и воды: С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О.