Шпаргалка по органической химии.
26. Ароматические углеводороды (арены).
Характерные особенности ароматических углеводородов:
1) ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец, например:
А) бензол;
Б) нафталин;
В) антрацен;
2) простейшим представителем ароматических углеводородов является бензол, его формула – С6Н6;
3) структурная формула бензольного ядра с чередующимися тремя двойными и тремя простыми связями была предложена еще в 1865 г.;
4) известны ароматические углеводороды с кратными связями в боковых цепях, например стирол, а также многоядерные, которые содержат несколько бензольных ядер (нафталин).
Способы получения и применения ароматических углеводородов:
1) ароматические углеводороды содержатся в каменноугольной смоле, получаемой при коксовании каменного угля;
2) другим важным источником их получения служит нефть некоторых месторождений, например Майкопского;
3) чтобы удовлетворить огромную потребность в ароматических углеводородах, их получают также путем каталитической ароматизации ациклических углеводородов нефти.
Эта проблема была успешно разрешена Н.Д. Зелинским и его учениками Б.А. Казанским и А.Ф. Платэ, осуществившими превращение многих предельных углеводородов в ароматические.
Так, из гептана С7Н16 при нагревании в присутствии катализатора получается толуол;
4) ароматические углеводороды и их производные широко применяются для получения пластических масс, синтетических красителей, лекарственных и взрывчатых веществ, синтетических каучуков, моющих средств;
5) бензол и все соединения, которые содержат ядро бензола, названы ароматическими, поскольку первыми изученными представителями этого ряда были душистые вещества или соединения, выделенные из природных ароматных веществ;
6) теперь к этому ряду относятся и многочисленные соединения, не имеющие приятного запаха, но обладающие комплексом химических свойств, называемых ароматическими свойствами;
7) многие другие ароматические полинитросоединения (содержащие три и более нитрогруппы – NО2) также используются как взрывчатые вещества.