Шпаргалка по органической химии.

28. Химические свойства бензола.

1. Подобно всем углеводородам, бензол горит.

2. При его горении образуется очень много копоти, что легко объяснить, так как массовая доля углеводорода в нем та же, что и в ацетилене.

Особенности опыта.

1. В колбу с длинной вертикальной трубкой в качестве холодильника необходимо поместить бензол с небольшим количеством брома и железными стружками (железо необходимо для образования катализатора FеВr3).

Будет заметно, что у отводной трубки прибора появляется «дымок».

2. Растворив выделяющийся газ в воде и прибавив к этому раствору раствор нитрата серебра, можно убедиться, что при реакции брома с бензолом образуется бромоводород НВr.

3. В колбе после реакции остается тяжелая жидкость – бромбензол С₆Н₅Вr.

Следовательно, бром в этих условиях не присоединяется к бензолу, а вступает в реакцию замещения.

4. По внутренней сущности эта реакция отличается от реакций замещения у предельных углеводородов.

5. Она идет не через образование свободных радикалов и не имеет цепного характера.

6. Под влиянием бромида железа FеВr₃ молекула брома поляризуется: Вr^δ+ – Вr^δ-.

7. Положительно заряженный бром притягивается шестиэлектронным облаком молекулы бензола и устанавливает ковалентную связь с одним из атомов углерода, вытесняя водород в виде протона, который с отрицательно заряженным ионом брома Вr – образует молекулу бромоводорода.

8. Характерна для бензола реакция с азотной кислотой.

Если к смеси концентрированных азотной и серной кислот прибавить бензол и слегка ее подогреть, происходит реакция, в результате которой образуется тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля – нитробензол С₆Н₅-NО₂.

Здесь группа атомов – NО₂, называемая нитрогруппой, встает на место атома водорода, подобно брому в предыдущей реакции.

9. По своему свойству вступать в реакцию замещения бензол несколько сходен с предельными углеводородами, несмотря на непредельность своего состава.

10. В определенных условиях бензол может вступать и в реакции присоединения.

11. К бензолу может присоединяться хлор, если смесь этих веществ подвергнуть освещению.

Так получается гексахлорциклогексан – кристаллическое вещество, известное под названием гексахлорана.

12. Реакции присоединения водорода и хлора показывают, что бензол имеет некоторое сходство и с непредельными углеводородами.

13. По химическим свойствам бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами.