Шпаргалка по органической химии.
48. Формальдегид и ацетальдегид.
Строение и свойства формальдегида: это бесцветный газ с резким удушливым запахом, ядовит; он хорошо растворим в воде; водный 40 %-ный раствор формальдегида называется формалином.
Химические свойства формальдегида.
Для формальдегида характерны реакции окисления и присоединения (в том числе и поликонденсации):
1) реакция окисления:
А) реакция окисления протекает очень легко – альдегиды способны отнимать кислород от многих соединений;
Б) при нагревании формальдегида с аммиачным раствором оксида серебра (в воде оксид серебра нерастворим) происходит окисление формальдегида в муравьиную кислоту НСООН и восстановление серебра. Образование «серебряного зеркала» служит качественной реакцией на альдегидную группу;
Г) альдегиды восстанавливают гидроксид меди (II) до гидроксида меди (I), который превращается в оранжевый оксид меди (I);
Д) реакция протекает при нагревании: 2СuОН → Сu2О + Н2О;
Е) эта реакция также может быть использована для обнаружения альдегидов;
2) реакция присоединения:
А) реакция присоединения протекает за счет разрыва двойной связи карбонильной группы альдегида;
Б) присоединение водорода, которое происходит при пропускании смеси формальдегида и водорода над нагретым катализатором – порошком никеля, приводит к восстановлению альдегида в спирт;
В) формальдегид присоединяет также аммиак, гидросульфит натрия и другие соединения.
Способы получения формальдегида:
1) в промышленности формальдегид получают из метанола, пропуская пары спирта вместе с воздухом над нагретым до 300 °С медным катализатором: 2СН3ОН + О2 → 2НСНО + 2Н2О;
2) важным промышленным способом является также окисление метана воздухом при 400–600 °С в присутствии небольшого количества оксида азота в качестве катализатора: СН4 + О2 → СН2О + Н2О.
Применение формальдегида: 1) формальдегид в больших количествах применяется для производства фенолоформальдегидных смол; 2) он служит исходным веществом для производства красителей, синтетического каучука, лекарственных веществ, взрывчатых веществ и др.
Особенности ацетальдегида: ацетальдегид (или уксусный альдегид, или этаналь) – это бесцветная жидкость с резким запахом, хорошо растворимая в воде; присоединение водорода к ацетальдегиду протекает в тех же условиях, что и к формальдегиду.
Особенности паральдегида: это жидкость, которая застывает в кристаллическую массу при 12 °С, а при нагревании в присутствии разбавленных минеральных кислот переходит в ацетальдегид; обладает сильным снотворным действием.