Шпаргалка по органической химии.
51. Одноосновные карбоновые кислоты.
Строение и физические свойства кислот.
Карбоновые кислоты – это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, которые соединены с углеводородным радикалом. В зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле различают кислоты одноосновные и двуосновные.
Гомологический ряд одноосновных карбоновых кислот:
1) муравьиная кислота Н-СООН;
2) уксусная кислота СН3-СООН;
3) пропионовая кислота СН3-СН2-СООН;
4) масляная кислота СН3-СН2-СН2-СООН;
5) валериановая кислота СН3-(СН2)3-СООН;
6) капроновая кислота СН3-(СН2)4-СООН.
Твердые вещества:
1) пальмитиновая кислота СН3-(СН2)14-СООН;
2) маргариновая кислота СН3-(СН2)15-СООН;
3) стеариновая кислота СН3-(СН2)16-СООН.
Существуют также бензойная, щавелевая, терефталевая, молочная кислоты.
По систематической номенклатуре названия кислот образуются от названий соответствующих углеводородов с прибавлением слова кислота, например: метановая кислота НСООН, пропановая кислота СН3-СН2-СООН.
Характерные особенности карбоновых кислот:
1) среди кислот, в отличие от альдегидов, нет газообразных веществ, так как молекулы ассоциированы;
2) низшие представители ряда – это жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде;
3) с повышением молекулярной массы растворимость в воде понижается;
4) высшие кислоты – твердые вещества без запаха, в воде не растворимы;
5) определение молекулярной массы жидких кислот показывает, что они состоят из удвоенных молекул – димеров;
6) между двумя молекулами могут устанавливаться две водородные связи, это и обусловливает сравнительно большую прочность димерных молекул.
7) ароматическими карбоновыми кислотами называют производные бензола и его гомологов, содержащие карбоксильные группы, непосредственно связанные с углеродными атомами ароматического ядра, например С6Н5-СООН – бензойная, если же карбоксильная группа находится в боковой цепи, то такие кислоты называют жирноароматическими, они напоминают в своем химическом поведении карбоновые кислоты алифатического ряда. Например: С6Н5-СН2-СООН – фенилуксусная;
8) по количеству карбоксильных групп ароматические кислоты могут быть одно-, двух– и более основные;
9) под влиянием карбонильного атома кислорода изменяются свойства водородного атома в гидроксильной группе;
10) электронная плотность связи С=О (особенно π-связи) смещена в сторону кислорода, как элемента более электроотрицательного.