Шпаргалка по органической химии.
50. Кетоны.
Кетонами называются карбонилсодержащие соединения, в которых углерод карбонильной группы связан с двумя углеродными радикалами.
Общая формула кетонов —
В соответствии с международной номенклатурой названия кетонов строятся из названия соответствующего углеводорода с добавлением окончания – он. В конце названия ставится цифра, указывающая положение в цепи атома углерода, с которым связан карбонильный кислород. Если разветвленность одинакова, то нумеруют с того конца цепи, к которому ближе расположена карбонильная группа.
Для некоторых кетонов распространены тривиальные названия, например ацетон.
Физические свойства. Простейшие кетоны являются бесцветными жидкостями, которые растворяются в воде. Кетоны обладают приятным запахом. Высшие кетоны – твердые вещества. Газообразных кетонов не бывает, так как уже простейший из них (ацетон) – жидкость. Многие химические свойства, характерные для альдегидов, проявляюся и у кетонов.
Химические свойства:
1) для кетонов характерны те же реакции замещения по α-С атому:
2) гидрирование кетонов в присутствии катализаторов приводит к образованию вторичных спиртов.
Кетоны окисляются значительно труднее альдегидов и только сильными окислителями. При окислении кетонов происходит разрыв (деструкция) углеродной цепи, и образуется смесь продуктов. Кетоны не вступают в реакцию «серебряного зеркала».
Получение:
1) кетоны образуются при окислении или каталитическом дегидрировании вторичных спиртов в присутствии медных катализаторов, например:
2) как и альдегиды, кетоны можно получить гидролизом дигалогенпроизводных алканов. Чтобы получился кетон, оба атома галогена в исходном соединении должны находиться при одном (не крайнем) атоме углерода:
3) кетоны образуются в результате присоединения воды к гомологам ацетилена в присутствии катализаторов – солей ртути (II), например:
