Шпаргалка по органической химии.
74. Аминокислоты.
Среди азотсодержащих органических веществ имеются соединения с двойственной функцией. Особенно важными из них являются аминокислоты.
Строение и физические свойства.
1. Аминокислоты – это вещества, в молекулах которых содержатся одновременно аминогруппа NН2 и карбоксильная группа – СООН.
Например: NН2-СН2-СООН – аминоуксусная кислота, СН3-СН(NН2)-СООН – аминопропионовая кислота.
2. Аминокислоты – это бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде.
3. Многие аминокислоты имеют сладкий вкус.
4. Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой. При этом аминогруппа может находится у разных атомов углерода, что обусловливает один из видов изомерии аминокислот.
Некоторые представители аминокислот:
1) аминоуксусная кислота Н2N-СН2-СООН;
2) аминопропионовая кислота Н2N-СН2-СН2-СООН;
3) аминомасляная кислота Н2N-СН2-СН2-СН2-СООН;
4) аминовалериановая кислота Н2N-(СН2)4-СООН;
5) аминокапроновая кислота Н2N-(СН2)5-СООН.
5. Чем больше атомов углерода в молекуле аминокислоты, тем больше может существовать изомеров с различным положением аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.
6. Чтобы в названии изомеров можно было указывать положение группы – NН2 по отношению к карбоксилу, атомы углерода в молекуле аминокислоты обозначаются последовательно буквами греческого алфавита: а) α-аминокапроновая кислота; б) β-аминокапроновая кислота.
Особенности строения аминокислот заключаются в изомерии, которая может быть обусловлена также разветвлением углеродного скелета, а также строением своей углеродной цепи.
Способы применения аминокислот:
1) аминокислоты широко распространены в природе;
2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи;
3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций;
4) их используют для питания больных, минуя желудочно-кишечный тракт;
5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка);
6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост;
7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.